酰胺
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[外文]：amides
羧酸中的羟基被氨基（或胺基）取代(见取代反应)而生成的化合物，也可看成是氨（或胺）的氢被酰基取代的衍生物。R、R′、R″ 可以是氢或烃基。酰胺广泛分布于自然界，蛋白质是以酰胺键─CONH─（或称肽键）相连的天然高分子化合物。哺乳动物体内蛋白质代谢的最终产物尿素就是碳酸的二酰胺H2NCONH2。青霉素 G分子结构中就有酰胺键，许多生物碱如秋水仙碱、常山碱、麦角碱等分子结构中均含有酰胺键。
除甲酰胺外，大部分具有RCONH2结构的酰胺均为无色固体。脂肪族取代酰胺RCONHR′、RCONR勶常为液体，其中最重要的是N，N－二甲基甲酰胺HCON(CH3)2。分子量较小的酰胺能溶于水，随着分子量增大，溶解度逐渐减小。液体酰胺是有机物和无机物的优良溶剂。酰胺中氨基上的氢原子可形成氢键，发生分子间的缔合，使酰胺的沸点比相应的羧酸高。若氨基上的氢被烃基取代，则由于缔合程度减小而使沸点降低。一些常见的酰胺的物理常数见表。
酰胺是一种很弱的碱，它可与强酸形成加合物，如CH3CONH2·HCl，很不稳定， 遇水即完全水解。酰胺也可形成金属盐， 多数金属盐遇水即全部水解， 但汞盐(CH3CONH)2Hg则相当稳定。酰胺在强酸强碱存在下长时间加热，可水解成羧酸和氨（或胺）。酰胺在脱水剂五氧化二磷存在下小心加热，即转变成腈。酰胺经催化氢化或与氢化铝锂反应，可还原成胺。酰胺还可与次卤酸盐发生霍夫曼反应，生成少一个碳原子的一级胺：
酰胺可以通过羧酸铵盐的部分失水或从酰卤、酸酐、酯的氨解来制取；腈也可部分水解，停止在酰胺阶段。
低分子液态酰胺如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺是优良的非质子极性溶剂，也可用作增塑剂、润滑油添加剂和有机合成试剂。长链脂肪酸酰胺，如硬脂酸酰胺可作纤维织物的防水剂，芥酸酰胺是聚乙烯、聚丙烯挤塑时的润滑剂。N，N-二羟乙基长链脂肪酸酰胺是非离子型表面活性剂，也是氯乙烯-乙酸乙烯酯共聚物的增塑剂。N-磺烷基取代的长链脂肪酸酰胺是合成纤维的柔软剂。二元羧酸与二元胺缩合聚合形成的聚酰胺是具有优异性能的合成纤维。
- 参考书目
- S.Patai，ed.，The Chemistry of Amides，John Wiley & Sons， New York， 1969
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