金刚烷

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[外文]:adamantane

一种脂环烃,分子式C10H16。分子中碳原子的排列方式相当于金刚石晶格中的部分碳原子排列。金刚烷存在于石油中,含量约为百万分之四。

金刚烷为无色晶体,它的结构高度对称,分子接近球形,在晶格中能紧密堆积;熔点268℃(封管),相对密度1.07;容易结晶。它的桥头碳原子(即碳原子1,3,5,7)上的氢具有较高的化学活性,易发生取代反应,例如金刚烷与过量溴作用,生成1-溴金刚烷;与二氧化氮气体在175℃下反应,生成1-硝基金刚烷;用三氧化铬和乙酸氧化,生成1-金刚醇。

金刚烷也可由四氢二聚环戊二烯(二聚环戊二烯的氢化产物)在无水氯化铝存在下异构化制得。金刚烷的结构紧凑,脂溶性好,它的衍生物可以用作药物,例如,1-氨基金刚烷盐酸盐和1-金刚烷基乙胺盐酸盐能防治由A2病毒引起的流行性感冒。

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