氯霉素

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[外文]：chloramphenicol

　　世界上第一个用化学方法全合成的广谱抗生素，学名D-苏式－1－对硝基苯基-2-二氯乙酰胺基-1，3-丙二醇。氯霉素分子中含有两个手征性碳原子，它们有四个旋光异构体，其中仅D-苏式具有抗菌活性，是临床上应用的氯霉素。

氯霉素对革兰氏阳性、阴性细菌和立克次体以及衣原体等微生物均有抑制作用。临床上主要用于治疗伤寒、副伤寒。由于氯霉素味极苦，水溶性小，可制成无味氯霉素（氯霉素的棕榈酸酯）与琥珀氯霉素（氯霉素的琥珀酸酯）。前者无苦味，适用于儿童服用；后者的钠盐易溶于水，适用注射给药。

工业上生产氯霉素的方法很多，中国以乙苯为原料，经硝酸硝化制得硝基乙苯；后者再经分馏得到对硝基乙苯；以空气催化氧化对硝基乙苯生成对硝基苯乙酮，再经溴化生成对硝基-α- 溴代苯乙酮；后者与环六亚甲基四胺成盐，以盐酸水解得对硝基-α- 氨基苯乙酮盐酸盐；用醋酐乙酰化后，再与甲醛缩合，得对硝基-α- 乙酰胺基-β- 羟基苯乙酮；在异丙醇中以异丙醇铝还原得到消旋1-对硝基苯基-2-乙酰胺基-1，3-丙二醇，经盐酸脱去乙酰基及中和后得消旋1-对硝基苯基-2-氨基-1，3-丙二醇；用诱导结晶法拆分得左旋体；后者与二氯乙酸甲酯反应即生成氯霉素。

参考书目
  1. 计志忠主编：《化学制药工艺学》，化学工业出版社，北京，1980。

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