硝基苯

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[外文]:nitrobenzene

化合物, 分子式 C6H5NO2。硝基苯为淡黄色的油状液体;有像杏仁油的特殊气味;熔点5.7°C,沸点210.8°C,相对密度1.2037(20/4°C);微溶于水,溶于乙醇、乙醚、苯等。

硝基是强钝化基,硝基苯须在较强的条件下才发生亲电取代反应,生成间位产物(见定位效应),但不能进行弗里德-克雷夫茨反应,在后一反应中,常用它作溶剂。硝基苯有弱氧化作用,可用作氧化脱氢的氧化剂。

硝基苯常用硝酸和硫酸的混合酸与苯反应制取:

上述反应中,硫酸与硝酸作用后产生硝基正离子,然后与苯进行亲电取代反应生成硝基苯:

硝基苯的主要用途是还原制取苯胺、联苯胺、偶氮苯等。

硝基苯毒性较强,应避免溅到眼中或皮肤上。吸入大量蒸气或皮肤大量沾染,可引起急性中毒,重者导致死亡,少量时造成慢性中毒,使血红蛋白氧化或络合,血液变为深棕褐色,并引起头痛、恶心、呕吐等病症。

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