溴代正丁烷(20种常见氨基酸——异亮氨酸)

Posted 2023-06-01

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溴代正丁烷(20种常见氨基酸——异亮氨酸)

Isoleucine异亮氨酸

中文名：异亮氨酸

英文名：L-isoleucine

别名：异白氨酸

化学名：(2S,3S)-2-amino-3-methylpentanoic acid

分子式：C6H13NO2

CAS号：73-32-5

分子量：131.175 g·mol−1

外观：白色结晶小片或结晶性粉末

熔点：284 ℃(分解)

沸点：168 至 170 ℃(升华)

密度：1.035 g/cm³

Skeletal formula of L-phenylalanine骨架结构式

ball-and-stick model球棍模型

space-filling model空间结构模型

异亮氨酸(符号为Ile或I)是一种α-氨基酸，用于蛋白质的生物合成。它包含一个α-氨基，一个α-羧酸基和一个带支链的烃侧链。它被归类为非极性，不带电，支链，脂肪族氨基酸。它对人类来说是必不可少的，这意味着身体不能合成它，必须从我们的饮食中摄入。异亮氨酸是由丙酮酸利用亮氨酸生物合成酶在其他有机体如细菌合成的。它由密码子AUU、AUC和AUA编码。

生物合成

作为一种必需的营养物质，它不能在体内合成，因此必须摄入，通常作为蛋白质的组成部分。在植物和微生物中，它通过几个步骤合成，从丙酮酸和α-酮丁酸开始。参与这种生物合成的酶包括:

1、乙酰乳酸合成酶(也称为乙酰羟基酸合成酶)

2、乙酰羟基酸异构还原酶

3、二羟基酸脱水酶

4、缬氨酸转氨酶

分解代谢

异亮氨酸既是一种生糖氨基酸，也是一种生酮氨基酸。与α-酮戊二酸转胺后，碳骨架被氧化并分裂为丙酰-辅酶a和乙酰-辅酶a。丙酰-辅酶a被转化为琥珀酰-辅酶a，这是一种三羧酸循环中间体，可以转化为草酰乙酸进行糖异生(因此产生葡萄糖)。在哺乳动物中，乙酰辅酶a不能转化为碳水化合物，但可以通过与草酰乙酸缩合形成柠檬酸而进入三羧酸循环，或用于合成酮体(因此是生酮)或脂肪酸。

α-酮戊二酸

丙酰-辅酶a

琥珀酰-辅酶a

胰岛素抵抗

异亮氨酸，像其它支链氨基酸一样，与胰岛素抵抗有关:在糖尿病小鼠、大鼠和人类的血液中观察到较高水平的异亮氨酸。老鼠喂食了一天的异亮氨酸剥夺饮食改善了胰岛素敏感性，喂食了一个星期的异亮氨酸剥夺饮食显著降低了血糖水平。在饮食诱导的肥胖和胰岛素抵抗小鼠中，降低异亮氨酸水平(包括或不包括其他支链氨基酸)的饮食可以减少肥胖，提高胰岛素敏感性。降低膳食中异亮氨酸水平对低蛋白质饮食有益的代谢作用是必需的。在人类中，蛋白质限制饮食降低了血液中的异亮氨酸水平，降低了空腹血糖水平。对人类来说，饮食中异亮氨酸水平越高，身体质量指数就越高。

化学合成

异亮氨酸的合成可以通过从2-溴丁烷和二乙基丙二酸盐开始的多步骤进行。合成异亮氨酸最初是由法国化学家路易斯·布维在1905年报道的。

德国化学家Felix Ehrlich于1903年在血红蛋白中发现了异亮氨酸。