氨水化学名称(化学考编知识点——胺的化学性质)

1.碱性

胺与氨相似，它们都具有碱性。这是氮原子上的未共用电子对能与质子结合，形成带正电荷的铵离子的缘故。胺溶于水时，发生下列离解反应：

RNH2+H2O ⇋ RNH2+ +OH-

氨、甲胺、二甲胺、三甲胺在水溶液中碱性强弱的次序是：二甲胺> 甲胺 > 三甲胺 > 氨。

胺能与强酸反应生成盐。胺与酸形成的盐一般都是有一定熔点的结晶性固体，易溶于水而不溶于有机溶剂。由于胺的碱性不强，一般只能与强酸作用生成稳定的盐。当胺盐遇强碱时又能游离出胺来。这些性质可用于胺的鉴别、分离和提纯。

2.酰基化反应

在化合物分子中引入酰基的反应叫作酰基化反应。伯胺和仲胺均能与酰氯或酸酐反应，反应时胺分子中氨基上的氢原子被酰基取代而生成酰胺。由于叔胺的氮原子上没有氢原子，所以叔胺不能被酰基化。

大部分酰胺是具有一定熔点的固体，所以通过酰基化反应可以由伯胺、仲胺、叔胺的混合物中分离出叔胺，也可以区分叔胺与伯胺、仲胺。 通过测定酰胺的熔点与已知的酰胺比较，可以鉴定胺的种类，酰胺在酸或者碱的催化下，可以水解而放出原来的胺，所以酰基化反应可以在合成中用来保护胺基。

3.烷基化反应

卤代烃可以与氨作用生成胺，这个反应叫作卤代烃的氨解。

由于氮原子上有未共用电子对，所以NH3是作为亲核试剂与卤代烷作用的，生成的伯胺盐在过量的NH3作用下可以得到部分伯胺。伯胺是与NH3—样的亲核试剂，因此在反应中可以继续与卤代烷作用。生成的仲胺仍可以继续与卤代烷反应生成叔胺，叔胺再与卤代烷作用则得到季铵盐。季铵盐是一种强碱，与苛性碱的性质相似，卤代烷与氨作用得到的往往是伯胺、仲胺、叔胺和季铵盐的混合物，所以该方法一般不能用作实验室中胺的制备。

4.与亚硝酸反应

胺极易与亚硝酸反应，不同的胺与亚硝酸反应，分别生成不同的产物，产生不同的现象，该方法可以用来鉴别伯胺、仲胺和叔胺。

(1)伯胺与亚硝酸的反应

脂肪族伯胺与亚硝酸反应放出氮气，并得到醇与烯烃的混合物，没有制备的意义。但放出的氮气是定量的，因此该反应可用作氨基(-NH2)的定量测定。

芳香族伯胺在过量的强酸溶液中与亚硝酸反应，得到重氮盐，此反应叫作重氮化反应；重氮盐在0 ℃左右水解，得到酚。

芳香族重氮盐很活泼，可以发生许多反应，因此利用重氮盐可以制备许多芳香族化合物。

(2)仲胺与亚硝酸的反应

脂肪族仲胺和芳香族仲胺与亚硝酸反应，都生成N- 亚硝基胺。N- 亚硝基胺为中性黄色油状液体或黄色固体，与稀酸共热则分解为原来的胺，因此可以利用该反应分离、提纯仲胺。

(3)叔胺与亚硝酸的反应

脂肪族叔胺的氮原子上没有氢原子，与亚硝酸作用生成不稳定的亚硝酸盐。

芳香族叔胺与亚硝酸反应，不是生成盐，而是在芳环的对位或邻位上生成亚硝基取代的产物。

5.磺酰化反应

和酰基化反应一样，伯胺或仲胺的氮原子上的氢原子可以被磺酰基（R—S02—)取代，生成磺酰胺。

磺酰化反应中常用的磺酰化试剂是苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，反应需要在氢氧化钠或氢氧化钾溶液中进行。伯胺磺酰化反应后的产物中的氮原子上还有一个氢原子，由于磺酰基的强吸电子诱导效应，使该氢原子显酸性，它能与反应体系中的氢氧化钠反应生成盐，而使磺酰胺溶于碱性溶液中。仲胺生成的磺酰胺，由于氮原子上没有氢原子，所以不与氢氧化钠生成盐，从而不溶于碱性溶液，而是呈固体析出。叔胺氮原子上没有可被磺酰基置换的氢，故 与磺酰氯不发生反应。

6.芳香胺的化学性质

芳香胺是胺类化合物中重要的一类化合物，由于一NH2与芳香环相连，表现出一些特殊的化学性质，下面主要介绍芳香胺的一些特殊化学反应。

(1)芳胺的氧化

芳胺，尤其是伯芳香胺，极易被氧化。苯胺放置时，就能被空气中的氧气氧化而颜色变深，由无色透明液体逐渐变为黄色、浅棕色以至红棕色。苯胺的氧化反应很复杂。例如，苯胺遇漂白粉呈明显紫色，可利用此现象来检验苯胺。

苯胺用重铬酸钾或三氯化铁等氧化剂氧化，可得到黑色染料——苯胺黑，它是一种具有复杂醌型结构的化合物。如将苯胺用二氧化锰及硫酸氧化，则主要生成苯醌。

(2)芳香环上的反应

氨基是很强的邻、对位定位基，在邻、对位上容易发生取代反应，主要有卤化、硝化和磺化反应。

①卤化反应

苯胺在水溶液中与卤素的反应非常快，溴化生成2,4,6- 三溴苯胺，氯化生成2,4,6- 三氯苯胺。2,4,6- 三溴苯胺的碱性很弱，在水溶液中不能与氢溴酸反应成盐,常常产生白色沉淀。

②硝化反应

苯胺硝化时，因硝酸具有氧化作用，故常常伴随有氧化反应的发生。为了避免苯胺被氧化，可将苯胺溶于浓硫酸中，使之先生成苯胺的硫酸盐，然后再硝化。因为一NH3+是间位定位基，并能使苯环稳定，不至于被硝酸氧化，故硝化的主要产物是间位取代物。 取代产物最后再与碱作用，则得到间硝基苯胺。

③磺化反应

苯胺与浓硫酸混合，生成苯胺的硫酸盐。苯胺硫酸盐在180〜 190 ℃下烘焙得对氨基苯磺酸。对氨基苯磺酸分子中同时具有酸性的磺酸基和碱性的氨基，它们之间可以中和成盐。这种在分子内形成的盐称为内盐。

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