格式试剂与羰基的反应(有机人名反应——Reformatsky反应（Reformatskii反应）)
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格式试剂与羰基的反应(有机人名反应——Reformatsky反应（Reformatskii反应）)
Reformatsky反应（Reformatskii反应）
反应机理下载链接：http://chem.kingdraw.cn/Shortlink?id=20210626093152
Reformatsky反应（Reformatskii反应）是指由α-卤代酯和锌粉制备得到的有机锌试剂对羰基化合物（醛、酮、酯）进行亲核加成生成β-羟基酯的反应。α-卤代酯不能与镁反应生成格氏试剂，但易与锌形成有机锌化合物。这是制备β-羟基酯的一个很好的方法。β-羟基酯可以用于制备β-羟基酸和α，β-不饱和酯。
不同的α-卤代酯的活性次序为：碘代酸酯＞溴代酸酯＞氯代酸酯＞氟代酸酯，因氟和氯代酯不活泼，而碘代酯较难制备，故常用溴代酸酯。反应溶剂常用绝对无水有机溶剂，最常用的有乙醚、苯、甲苯、二甲苯等。
反应机理
溴代酸酯与锌反应得到有机锌试剂中间体，也称“雷福尔马茨基烯醇盐”。然后它与羰基加成，水解，得到产物。溴代酸酯的α-碳上有烷基或芳基均可反应，芳香醛酮也可反应，唯有空间位阻大的底物不反应。有机锌中间体活泼性不强，因此不与酯羰基发生亲核加成，酯基得以保留。
有机锌试剂的活性比格氏试剂低，因此此反应的官能团兼容性高，但反应较慢。近年来，也有发现除锌以外的金属也能发生类似的反应，特别是Sm(II)、Cr(II)、Ti(II)、B(III)等。
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