杜邦tk防护服(FDCA企业融资三剑客:中科国生、糖能科技、江苏赛瑞克)

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杜邦tk防护服(FDCA企业融资三剑客:中科国生、糖能科技、江苏赛瑞克)

TK生物基材料报道:呋喃二甲酸 (FDCA) 或 2,5-呋喃二甲酸是指由两个羧酸基团组成的有机化合物具有化学稳定性,不溶于大多数溶剂,并且具有非常高的熔点。


早在2004年,美国能源部从300多种源于生物质的化合物出发,筛选出了最具有代表性的12种生物基平台化合物,其中2,5-呋喃二甲酸(FDCA)是芳族生物基平台化学品的代表,被认为是石油衍生物对苯二甲酸的最合适的替代物。


FDCA作为对苯二甲酸的替代品具有巨大的潜力,它的下游产品聚2,5-呋喃二甲酸乙二醇酯(PEF),与聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)相比,不仅可持续性和再生性强,在性能上如耐热性、力学强度、气体阻隔性处于明显的优势。例如通过FDCA 与二胺的反应,或通过FDCA转化为聚酰胺,可将这些概念扩展到新尼龙的生产中,有希望可以做到全芳香性的耐温尼龙。


FDCA 衍生物的多功能性和范围


另外FDCA基聚酯相比较PET,不仅为100%生物基来源,还具有气密性、热塑性、拉伸性更好等优点,又是一种完全可回收和可再生的高性能塑料具有比传统的石油基聚酯 PET 更优异的物理-力学性能和巨大的环境效益。已通过欧盟食品安全认证,是2023年欧盟“禁塑令”的主要替代品。


FDCA产业化进展


自2004年之后,国内外无论研究机构还是大型公司,开始加大了FDCA的研究力度。从FDCA及PEF目前研究进展来看,国外尤其许多知名大公司的参与,投入了巨额资金,上下游全方位研发,进展迅猛。


根据新思界报告显示,当前在国际中实现2,5-呋喃二甲酸生产的企业有Avantium、Corbion、多伦多化学品公司、阿法埃莎、Synvina、Novamont、AVA、TCI 等企业。Data Bridge Market Research 分析称,2,5-呋喃二甲酸 (FDCA) 市场在 2021-2028 年的预测期内复合年增长率为 8.9%,到2028 年可能达到 8.7328 亿美元。


美国可口可乐、杜邦、德国BASF、日本三菱、荷兰Avantium等公司将呋喃二甲酸基共聚酯的商业化作为重点开发产品。杜邦和佳能公司早已于美国能源部前,就已经进行了相关研究,已经取得了突破性进展,尤其是荷兰Avantium公司推出了最具代表性的YXY技术,成为FDCA和PEF生产技术方面的领导者。Avantium 一直是 FDCA 技术开发的主要参与者,与包括可口可乐公司、达能、帝人、索尔维和罗地亚在内的主要应用客户建立了伙伴关系和联盟。



Avantium 已宣布开发出一种经济的方法来从糖制造 FDCA。然而,原材料的可用性将是未来六年的一个关键问题。嘉吉是最大的生物基原材料(如糖)供应商之一,Avantium 已与嘉吉合作,提供淀粉基原料来运行他们的试验工厂,并且与三井物产株式会社签署了一份协议,将在亚洲进行100%生物基化学品 FDCA(2,5-呋喃二甲酸)和PEF(高压聚乙烯)的商业化开发,在由 Avantium 修建的首座商用 FDCA 工厂完工之后,三井将能购买由该厂生产的相当大规模的 FDCA。雅芳公司和巴斯夫前几年也成立了一家合资企业Synvina将建立一个5万吨的工厂,用于生产FDCA在比利时安特卫普的果糖。


我国PET产量接近5000万吨/年,占全世界70%左右,但附加值一直比较低,而聚2,5-呋喃二甲酸乙二醇酯(PEF)及共聚酯技术与国际化工巨头处于齐头并进的状态,PEF及呋喃共聚酯生产及应用产业化开发,十分有利于我国聚酯行业的转型升级,有可能把我国新型绿色聚酯技术提升至世界领先水平。


我国的一些科技人员也逐步进行相关的研究工作,追赶速度很快,且研究链齐全,从5-羟甲基糠醛(HMF)合成,到FDCA合成,再到高分子聚合等方法,都取得了一定进展。


FDCA生产企业融资情况


中科国生(杭州)科技有限公司


2021年11月17日,中科国生(杭州)科技有限公司宣布完成数千万元人民币天使轮融资,本轮由经纬创投联合领投。募集资金将用于HMF及其下游衍生物的进一步研发、生产基地建设和终端市场的应用推广。


2022年2月28日,中科国生(杭州)科技有限公司正式对外宣布完成数千万元天使+轮融资,本轮融资由君盛投资领投,君联资本和碧桂园创投跟投,探究资本为FA。



中科国生成立于2021年7月,团队核心成员均毕业于中国科学院大连化学物理研究所,团队在生物质催化转化和呋喃类材料设计、开发领域拥有近20年的产业化经验和基础。中科院大连化物所是一个基础研究与应用研究并重、应用研究和技术转化相结合的综合性研究所,尤其是在催化领域被学术界公认为具有全球顶尖的研究和技术开发水平。



国内公司如糖能科技、合肥利夫,国外AVA Biochem等多使用两锅法进行FDCA合成,而荷兰Avantium则采用一锅法合成FDCA。此外,国内中科国生的连续化生产工艺,由果糖生产HMF、FDCA的技术引起业界关注,区别于传统釜式的间歇生产,FDCA纯度达99.9%,大幅提升了FDCA的转化率。


两锅法即首先从糖类脱水得到HMF,将HMF分离、纯化后,再用于氧化合成FDCA。一锅法是通过糖类脱水得到HMF,HMF不经分离直接被氧化得到目标产物FDCA,整个反应在同一个反应器中进行。



中科国生FDCA、HMF反应器示意图


果糖-HMF,生产示意图,中科国生



浙江糖能科技有限公司


浙江糖能科技有限公司成立于 2017 年 12 月,总部位于宁波,是中国科学院宁波材料技术与工程研究所参股创办的国家级高新技术企业,专业从事绿色环保生物基呋喃新材料的设计开发、生产和应用推广工作。



目前,糖能科技已开发出十多种核心衍生品,并以此开发出终端产品, 可广泛应用于生物基高端工程塑料、可降解塑料、环保涂料、表面活性剂、环保树脂、医药和农药、 绿色油品添加剂及其它精细化学品等领域。 目前糖能科技正在建设千吨级HMF产线。


糖能公司创新地将先进催化与分子设计技术应用到 HMF 及其衍生物和终端产物开发中, 利用 HMF 平台化合物“可聚变式衍生”的特点,以终端市场对“完美产品”的性能诉求为目标,反向设计和开发功能性的衍生物及终端产物。


关于糖能科技的融资情况,网上没有什么介绍,糖能科技也未披露具体的信息,不过目前知道的是在2022年1月17日已完成A轮融资,投资机构为岚禾基金。



江苏赛瑞克新材料科技有限公司


2022年8月22江苏赛瑞克新材料科技有限公司完成数千万元天使轮融资,由红杉中国种子基金和绿动资本联合投资。本轮资金将主要用于团队扩充、后续研发、以及国际范围内的专利布局。


推荐阅读:FDCA:江苏赛瑞克完成千万元融资,红杉中国和绿动资本领投



江苏赛瑞克新材料科技有限公司(Celluranics)由世界500强海归博士创建,在江苏泰兴和芝加哥两地设有研发基地。赛瑞克已经成功开发具有自主知识产权并且国际领先的生物质到FDCA的合成路线、生产工艺、和纯化方法,计算出来的生产成本接近目前石油转化而来的PTA的水平。



以己糖二酸为起始原料制备 FDCA



以己糖( 葡萄糖和半乳糖) 通过氧化得到的己糖二酸( 葡萄糖二酸和半乳糖二酸) 为起始原料,在催化剂作用下脱水环化生成FDCA 。由葡萄糖氧化生成的中间产物葡萄糖二酸,其本身也是 12 种生物基平台化合物之一,可以取得一举两得的妙用,但葡萄糖二酸的规模化生产在国内外仍然没有形成,导致这一己糖途径制备 FDCA 的研究报道较少,产率也较低,并且尚鲜见探索环化和脱水机理的报道,因而此方法还有待深入探究。


代表企业为江苏赛瑞克新材料科技公司,其葡萄糖氧化到葡萄糖二酸产率已达75%,葡萄糖二酸脱水到FDCA产率已达95%。具有重大发展前景。

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