异戊烯(新颖的异戊烯基取代吲哚和香豆素杂合体)
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异戊烯(新颖的异戊烯基取代吲哚和香豆素杂合体)
本文来自微信公众号：X-MOLNews
北京大学药学院姜勇教授课题组最近在《Organic Letters》杂志上报道了从芸香科九里香属植物九里香根中分离鉴定的两个结构新颖的吲哚和香豆素的杂合体，exotines A 和B。该类化合物是由异戊烯取代的香豆素和吲哚生物碱单元通过Diels-Alder[4+2]环加成、电子迁移扩环反应形成一个新的七元环相连。化合物的绝对构型通过X-ray单晶衍射和计算ECD的方法进行确定。ECD的计算结果显示，化合物结构中香豆素单元与吲哚生物碱单元的空间相对位置（位阻异构）对其CD光谱有显著影响。结合单晶数据，最终确定两单元结构的空间相对位置为逆时针方向，对化合物的绝对构型进行了有益补充。在该属植物中，香豆素二聚体及吲哚生物碱二聚体均有报道，而香豆素与吲哚生物碱形成的杂合二聚体尚属自然界首次报道。
九里香药材在民间主要用于解热、止血、治疗牙痛等，具有抗炎、镇痛等功效；此外，九里香还是中成药三九胃泰的主要药味之一。因此，我们采用体外细胞模型对化合物的抗炎活性进行了筛选，发现这两个化合物对脂多糖（LPS）诱导的小胶质（BV-2）细胞中NO生成具有较好的抑制作用，其IC50值分别为9.2和39.9 μM。该研究结果为中药九里香传统抗炎镇痛药效物质基础的阐明提供了一定参考。
http://dx.doi.org/10.1021/acs.orglett.5b02230
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